Справочник по фразеологии

Шапочное знакомство – поверхностное, беглое знакомство с кем-либо. Выражение собственно русское, связано с русским этикетом. Раньше у мужчин среди высших сословий было принято при приветствии приподнимать шляпу, если встречались знакомые или приятели, только друзья пожимали друг другу руки, и только близкие друзья или родственники при встрече обнимались; выражение шапочное знакомство показывает, что знакомые только приятели, а не друзья. По другой версии, происхождение выражения связано с тем, что вне дома было принято ходить с покрытой головой; дома же шапку снимали. Следовательно, в обороте первоначально имелось в виду «уличное знакомство, без хождения друг к другу в гости».

Шарашкина контора (прост. пренебр.) - несолидное, не вызывающее доверия учреждение, предприятие, организация. Притяжательное прилагательное шарашкина объясняется диалектным шарань «шваль, голытьба, жулье». Шарашкина контора буквально -  «учреждение, организация жуликов, обманщиков». Из оборота, в свою очередь, образовано слово шарага  «подозрительное место или группа людей».

Шерочка с машерочкой (ирон.) - о двух подругах. Выражение происходит от фр. chere (дорогая), ma chere (моя дорогая). 

Шиворот-навыворот - наоборот, совсем не так, как нужно. Шиворотом в Московской Руси назывался расшитый воротник боярской одежды, один из знаков достоинства вельможи. Во времена Ивана Грозного боярина, подвергшегося царскому гневу и опале, сажали на тощую клячу спиной вперед, надев на него одежду тоже наизнанку, т.е. шиворот навыворот (наоборот). Само слово шиворот возникло из шив + ворот, где шив - др.-рус.  «шея».

Шить деревянными иглами (устар.ирон.) - разбойничать. Под деревянной иглой здесь имеется в виду разбойничья дубина. Выражение употреблялось в языке прошлого века:  «Была ярмарка, на которой промысловый народ - портные, что шьют деревянными иглами по большим дорогам, опорожнили целую лавку, подломав или подкопав целый балаган» (В. Даль,  «Подполье. Картинки русского быта»).

Шут гороховый - 1) пустой человек, чудак, служащий всеобщим посмешищем; 2) (прост.) бранное выражение в адрес кого-нибудь; 3) смешно, некрасиво или старомодно одетый человек. Первоначально -   «пугало на поле, засеянном горохом». С горохом некогда были связаны обряды. Во время святочных забав в числе действующих лиц был ряженый, окутанный гороховой соломой. В конце Масленицы возили соломенное чучело шута горохового. Гороховой соломой украшали себя и скоморохи.