В правилах пунктуации предписаний по поводу двойных скобок нет. Конструкции, которые нуждаются в двух парах скобок, нежелательны. Часто можно заменить одну пару скобок на тире. Однако иногда двойные скобки встречаются в специальных текстах, например в академических правилах орфографии (см., например, здесь). В неофициальных ситуациях общения знак )) используется вместо улыбающегося смайлика. Но такое употребление, конечно, не регламентировано.

В слове подросток присутствует корень, подверженный чередованию гласных в безударной позиции. Однако в ударной позиции пишется тот гласный, который слышится.

После придаточной части, стоящей перед главной, тире возможно. Однако такое тире ставится при особом, интонационно подчеркнутом разделении частей предложения. 

Если подлежащее выражено личным местоимением, а сказуемое — формой именительного падежа существительного, тире обычно не ставится. Однако оно возможно для того, чтобы показать на письме паузу между подлежащим и сказуемым, для акцентирования и сказуемого, и подлежащего. 

По общему правилу имя деда не нуждается в обособлении: существительное дед — нераспространенное приложение, относящееся к имени собственному. Однако если существительное дед логически выделить и, как следствие, придать имени собственному характер попутного замечания, приложением станет уже имя собственное; такое приложение нужно обособить. (См. об этом параграф 63 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.) Таким образом, оба варианта расстановки знаков препинания корректны, но между ними есть смысловое различие.