Анализ начинается с того, что вы задаёте себе вопрос «почему».

Анализ начинается с того, что вы задаёте себе вопрос: «Почему?»

Запятая нужна. В данном случае как вы считаете — вводная конструкция, указывающая на источник сообщения. Сравним: Как вы считаете, почему это произошло?; Почему, как вы считаете, это произошло?; Почему это произошло, как вы считаете? Возможность занимать разные позиции в предложении подтверждает вводный характер конструкции.

Запятая перед почему не нужна.

Перед почему нужна запятая. Двоеточие здесь неуместно.

Запятая не нужна, так как союзом и связаны двух вопросительных предложений (второе из них представлено только вопросительным местоимением почему, но в данном случае это неважно). Правило приведено в п. 5 параграфа 112 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). Обратите внимание, что перед этой конструкцией лучше поставить двоеточие: Поделитесь с нами воспоминаниями: какой предмет был вашим самым любимым в школе и почему?