Правильно: Яшка-цыган (о национальности; также о персонаже фильма «Неуловимые мстители») и Яшка Цыган (прозвище).

Правильная форма родительного падежа мн. числа: (много) цыган.

Лучше: среди пушкинских цыган.

Дело в том, что слова цыпленок, цыпочки, цыкать, цыц имеют специфические междометные корни, что оправдывает их особое написание. Что касается существительного цыган, то это слово осталось единственным в списке исключений, не имеющим междометного корня. Раньше таких слов было больше: панцырь, цырюльник, цынга, цыновка – написание этих слов было изменено в 1956 году (когда были приняты действующие правила русского правописания). Почему слово цыган осталось в списке исключений, а не стало писаться через и, как панцирь и другие слова? Вероятно, это связано с тем, что цыган – слово с богатой культурно-исторической традицией (например, оно употребляется в названии поэмы А. С. Пушкина) и лингвисты понимали, что изменение его написания многими было бы воспринято болезненно.

Причин, по которым появляются исключения из орфографических правил, множество. И в одном ответе их все не перечислить. О том, как возникли некоторые исключения, мы рассказываем в передаче «Игра слов» на радио «Культура». Краткие справки вы найдете в «Объяснительном русском орфографическом словаре-справочнике» Е. В. Бешенковой и др. (М., 2015) и здесь.

Орфографическая история прилагательного разыскной (современная норма – написание через а) подробно описана в «Азбучных истинах».

Об исключениях цыган, цыпленок и под. обещаем сделать передачу в ближайшее время.

Спасибо за интересный вопрос!