Не всегда. В тех случаях, когда деепричастие утрачивает глагольное значение и приближается по своим функциям к обстоятельству образа действия, оно не выделяется запятыми. Например: Поезд шел не останавливаясь (ср.: без остановок). Люблю читать лежа. Он выстрелил не целясь.

Краткие прилагательные изменялись по падежам в древнерусском языке. Следы этого древнего склонения мы находим в сказках, былинах, пословицах: на добра коня садился; Сказка ― ложь, да в ней намек: добру молодцу урок. В современном русском языке краткие формы прилагательных не склоняются. Это языковое изменение было связано с тем, что изначально в древнерусском языке не было полных форм прилагательных, были только краткие. Появившиеся полные формы в литературном языке вытеснили краткие формы в позиции определения. Сейчас мы не скажем по чисту полю, богата человека – скажем по чистому полю, богатого человека. Краткие формы стали использоваться в составе сказуемого (например: Дом чист; Горница чиста; Человек богат) и – реже – как определения при подлежащем (Богат, хорош собою, Ленский везде был принят как жених), и поэтому все формы, кроме именительного падежа, перестали употребляться.

Верен второй вариант.

Нет, не всегда. Например: Хаджи Мурат сидел рядом в комнате и, хотя не понимал того, что говорили, понял то, что ему нужно было понять: что они спорили о нём (Л.Т.).

Фраза корректна.