Это не наречие, а слово категории состояния. Написание зависит от значения. Если перед не страшно можно подставить слова вовсе, отнюдь, то следует писать раздельно. Если можно подставить очень, достаточно, то следует писать слитно.
Это сказуемое. Верно: В этих украшениях не страшно вступать в осень, потому что они...
Возможны оба варианта. Раздельное написание подчеркивает отрицание.
В роли сказуемого пишется раздельно: не страшно.