Указанная запятая требуется, так как она разделяет две части сложного предложения: Она отлично знает и О чем, с кем и как говорить.
Запятая ставится. Одет в пиджак – неудачный вариант, лучше: на нем был пиджак.
Эти слова заключать в кавычки не нужно.
Да, здесь уместны кавычки.
Корректно без кавычек.