Первый вариант соответствует строгой литературной норме. Слово оббить характеризуется как разговорное, см. словарь.
Запятая перед и не нужна.
Верно: кресло-мешок.
Запятая не ставится, так как прямая речь заканчивается восклицательным знаком: Он успел увернуться, крикнул: «Держись!» — и меня снова вдавило в кресло.
Кавычки не нужны.
Да, нужна.
Могут быть использованы оба предлога.
Верно: о кресло.
Запятая нужна.
Нет, пробел не нужен.