Метасловарь Всё о слове из всех словарей
недосмотреть, -отрю, -отрит (наблюдая, не заметить всего, не уберечь), но: не досмотреть (так и не досмотрел фильм)
Ответы справочной службы
Здесь верно: не досмотрел (поскольку у глагола недосмотреть, пишущегося слитно, иное значение). В остальных случаях: не доиграл мелодию, не дослушал песню.
Страница ответаГлагол недосмотреть в значении 'наблюдая, не заметить всего, не уберечь' пишется слитно. Правильно: старуха недосмотрела за ребенком.
Обратите внимание: «Толковый словарь русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова был издан в 1935–1940, а действующие правила правописания были утверждены в 1956 году. Поэтому по словарю Ушакова проверять орфографию нецелесообразно.
Страница ответаСправочники
§ 88. Не пишется слитно: 1. Во всех случаях, когда без отрицательной частицы не слово не употребляется, например: невежда, неизбежный, несчастный, негодовать, нездоровиться, несдобровать, недостает (в значении «недостаточно»), неможется, нельзя, неужто, нестерпимый, непоколебимый, невредимый. 2. С существительными, если отрицание придает слову новое, противоположное значение, например: неприятель, несчастье, если отрицание придает слову, не имеющему этой частицы, значение ...
...В глагольной приставке недо-, обозначающей несоответствие требуемой норме, например: недовыполнить (выполнить ниже требуемой нормы), недосмотреть (недостаточно, плохо смотреть, упустить что-нибудь), недосыпать (спать меньше нормального). Примечание....
...VII. Правописание НЕ и НИ...